Brennan, con trai một người nhập cư Ai Len từ Roscommon, Ireland, lớn lên ở North Bergen, New Jersey.[9] Cậu học Trường cơ sở Immaculate Heart of Mary, và tốt nghiệp từ Trường trung học Saint Joseph of the Palisades ở West New York, New Jersey.[6]

Khi đang đi trên một chiếc xe buýt đến lớn ở Đại học Fordham, cậu nhìn thấy một quảng cáo trên The New York Times rằng CIA đang tuyển người, và cảm thấy sự nghiệp ở CIA phù hợp cho "wanderlust" của anh và mong muốn của anh làm công việc công.[6] Cậu nhận bằng cử nhân khoa học chính trị từ Fordham năm 1977.[3] Các nghiên cứu của ông bao gồm một năm học ở nước ngoài học tiếng Ả Rập và nghiên cứu Trung Đông tại Đại học Mỹ ở Cairo.[3][6] Anh nhận bằng thạc sĩ trong chính phủ với tập trung về các nghiên cứu Trung Đông từ Đại học Texas tại Austin vào năm 1980.[6] Ông nói tiếng Ả Rập thông thạo.[9]